À ses débuts, en 1961, il joue en amateur dans les Blues Incorporated d'Alexis Korner, qui comprend de nombreux musiciens de passage, allant et venant, dont Cyril Davis, un certain Mick Jagger au chant, Ginger Baker à la batterie et Jack Bruce à la contrebasse[1]. Pour vivre il est dessinateur dans une agence de publicité.
Il laissera sa place définitivement à Ginger Baker et deviendra batteur professionnel avec les Rolling Stones en 1963, au sein dequels il remplacera définitivement Mick Avory[2], un de leurs batteurs occasionnels.
Taciturne, tranquille, il sera très loin de toute l'agitation du groupe[3]. Bill Wyman, grand chroniqueur des Stones, garantit qu'il ne lui a jamais connu ni drogues[4] ni femmes, à part la sienne, Shirley, avec qui il aura un enfant, Seraphina, en 1968 ! Il passe son temps à dessiner les chambres d'hôtel dans lesquels il se trouve à chaque concert.
Musicalement il est très attiré par le jazz, son premier amour. Quand il commence avec les Stones, il ne sait pas quel genre de musique ils jouent. Pour lui « le r'n'b[5] c'est un blues rapide joué en shuffle dans le style chicago »[6]. Son approche différente de la musique que jouent les Stones fera partie intégrante du son caractéristique du groupe.
Charlie Watts a aussi enregistré des disques de jazz sous son nom, musique dont il est grand admirateur. Il a également édité un ouvrage de dessins consacré à Charlie Parker. Son style particulier est marqué par l'influence du jazz et caractérisé par une technique peu démonstrative (il dit détester les solo) mais une fiabilité et un « groove » qui en font un musicien respecté et admiré de ses pairs. Très respecté par les autres membres du groupe, à chaque concert des Stones il a droit à une ovation particulière. Charlie Watts, grâce à la passion pour les chevaux de sa femme Shirley, est devenu éleveur de pur-sang Arabes sous l'affixe Halsdon.